Fue en un partido por el Apertura 96 que Boca le ganó por 2 a 0 a Unión de Santa Fe, y en el que el entonces DT Carlos Salvador Bilardo decidió la inclusión del joven volante que llevaba apenas unos pocos partidos en la Reserva`xeneize`.
Los goles de ese partido los señalaron Hugo Guerra y el `Negro` Fernando Cáceres que, precisamente, recibió un pase en cortada del joven debutante Riquelme.
Además, Román tuvo como compañeros esa tarde a Carlos Navarro Montoya, Nelson Vivas, Néstor Fabbri, Julio Toresani, Diego Cagna, Roberto Pompei, Diego Latorre y Sebastián Rambert.
También ingresaron ese día Facundo Sava y Pablo Trobbiani, hijo de Marcelo, ex jugador de Boca y Estudiantes de la Plata y actual DT del Cienciano de Perú.
Nacido en la ciudad bonaerense de San Fernando, un día antes de qu ela Argentina se consagrara Campeón del Mundo en 1978, Román dio sus primeros pasos en el fútbol pateando al lado de su padre, `Cacho`, un hombre de fuerte carácter que pulió siempre sus defectos de una manera implacable.
La familia luego se mudó al barrio San Jorge de Don Torcuato, donde el habilidoso chico fue descubierto por Jorge Rodríguez, que lo llevó a jugar primero al club de babyLa Carpitay luego, infructuosamente, a Platense, donde no superó las pruebas porque le dijeron que era «muy flaquito».
Sin embargo, los siempre atentos observadores de Argentinos Juniors no dejaron pasar la oportunidad y lo ficharon para la novena división, donde comenzó a jugar como mediocampista central.
En el verano de 1995 formó parte de un seleccionado argentino Sub18 dirigido por José Pekerman que disputó en Uruguay la «Copa Punta del Este» y se proclamó campeón desempeñándose como mediocampista centro.
Cuando Bilardo llegó a Boca pidió que contrataran a Riquelme junto a otros juveniles, entre los que estaban César `Leche`La Paglia, Emanuel `Suchard` Ruiz, Fabricio Coloccini y Pablo Islas.
Tras su debut en Primera, Román convirtió su primer tanto 14 días más tarde, cuando frente a Huracán marcó el último gol en el triunfo por6 a0, en cancha de Boca, donde marcaron también Toresani, Rambert, Fabbri, Gabriel Cedrés y Latorre.
En julio de 1997, Román se consagró, con el seleccionado argentino Sub20 de Pekerman, campeón del mundo en Malasia junto a valores como Pablo Aimar, Walter Samuel y Esteban Cambiasso.
En Boca, en tanto, fue relegado a suplente por el nuevo DT, Héctor `Bambino` Veira, hasta que en 1998 llegó como entrenador Carlos Bianchi y lo incluyó entre los titulares. Además, le dio mayor libertad dentro del campo con la camiseta 10, de la que nunca más de desprendería.
Con Bianchi, técnico que Román siempre destaca, ganó los títulos Apertura 1998, Clausura 1999 y Apertura 2000, año en que también fue campeón dela Libertadoresyla Intercontinentalen recordada final ante Real Madrid (2-1), donde brilló con su juego.
También consiguióla Libertadoresde 2001, perdiendo la final dela Intercontinentalante el Bayern Munich, una noche de diciembre en la que se lo vio llorar por la frustración.
En 2002 fue transferido al FC Barcelona y de2003 a2006 jugó en Villarreal, ambos de España, regresando a Boca en 2007, año en que consiguióla Libertadores, conducido por Miguel Angel Russo.
Tras ese retorno, Riquelme consiguió el Apertura 2008, con Carlos Ischia como entrenador, y ese mismo año fue ganador de la medalla de oro con el seleccionado argentino en los Juegos Olímpicos de Beijing (con Sergio Batista como DT).
Su último título con Boca Juniors fuela Recopa Sudamericanaen 2008, ante Arsenal de Sarandí. En el partido de ida, los `xeneizes` vencieron por 3-1 y en la revancha, en el empate en dos tantos, Riquelme marcó uno de los goles.
